时间：2021-11-15
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海洋是人类获取药物资源的巨大宝库，characellide b是由爱尔兰科学家thomas课题组从深海海绵中分离得到的含量极微（1.64 mg，4.97×10-4% w/w）的结构新颖的脂糖三肽类化合物，其结构特点为：一个糖单元，连接了一个三肽片段（l-ome-tyr-d-asp-d-allo-thr）和一个具有2,3-二甲基四氢吡喃环的长链烷烃，该化合物一共含有13个手性中心。初步的细胞实验显示其具有较好的抗炎活性且无细胞毒性。本课题组采用汇聚式的合成策略，以碱催化的立体选择性α-糖苷化、分子内的还原酯化以及不对称aza-cope重排等反应为关键反应，完成了characellide b的首次全合成工作。将合成的化合物的谱图数据与天然产物的谱图数据进行比较，发现合成的characellide b的数据与文献报道的数据在d-asp-d-allo-thr片段上不一致。提示可能此片段结构确定有误。为了进一步探索characellide b的正确结构，又合成了characellide b的四个针对d-asp-d-allo-thr片段的立体异构体。进一步确定了天然产物characellide b的确定有误。其正确结构的确定仍需要大量合成工作。该部分工作发表在organic letters上（org. lett., 2021, 23, 3680-3684）。
